Юрий Долгорукий владел Рыльскими и Курскими земелями, которые затем отдал в удел своим сыновьям Иванко, Глебу и Василько.
В 1152 г. вместе с Новгород-Северским князем Святославом Ольговичем выступили против князя Киевского Изяслава Мстиславича и князя Черниговского Изяслава Давыдовича.
Дружина Юрия Долгорукого, суздальская рать и половецкое войско соединились у города Ольгова (ныне г. Льгов Курской области) на р. Сейм и с дружиной Святослава Ольговича двинулись к Чернигову.
После неудачной двенадцатидневной осады Чернигова и получив вести о приближении войска Изяслава Мстиславича повернули обратно.
Половцы ушли к Путивлю, а оттуда — в свои степи, разоряя попадавшиеся по пути русские волости и уводя жителей в полон.
Юрий Долгорукий, миновав Новгород-Северский, направился к Рыльску.
Юрий Долгорукий считается основателем Москвы, строил церкви, закладывал новые города. Активно привлекал население заселять свои владения, включая людей с Юго-Западной Руси. Практиковал выделение переселенцам ссуд и определял статус вольных земледельцев.
Похоронен в г. Киев в церкви Спаса на Берестове.